La storia comincia con il giorno del diploma di Felicity che chiede al suo amico Ben, di cui è segretamente innamorata, di firmarle l'annuario scolastico. Inspirata da un commento del ragazzo, che si rammarica di non averla potuta conoscere meglio, Felicity cambia completamente il suo piano di studi e invece di andare alla Standford come programmato, segue Ben Covington a New York. Una volta arrivata, la ragazza si rende conto che non si trova nella Grande Mela solo per seguire il suo amore, ma anche per conoscere se stessa e trovare la sua strada.
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